Vše začalo v roce 1964, když si ve svých osmadvaceti letech pořídil první automobil, kterým byla francouzská Simca 1000. Tu o dva roky později vyměnil za Renault 16, ani ten mu ale nevydržel dlouho. Václav Havel se nakonec shlédl v německých mercedesech, které ho doprovázely i na jeho poslední cestě. Prvním z nich byl model W114, který působil u (tehdy) pivovarského dělníka vcelku neobvykle. Jak vypráví jeden z jeho tehdejších kolegů: "Kdokoliv, kdo přijel tehdy do práce, mohl parkovat na dvoře, aby nemusel na ulici. Vašek ze začátku taky, ale pak mu to zakázali. On se tomu divil, ale já mu říkám: "Vašku, nediv se. Ředitel má Moskviče, sládek má Moskviče, tady paní mistrová má taky Moskviče a ty si vozíš prdel v Mercedesu."
Na mercedesech oceňoval především pohodlí na dlouhých cestách. Už tehdy podle něj prý měly výborně potlačené vibrace a skvělé pérování. V roce 1985 se svým mercedesem podnikl také legendární cestu na Slovensko, při které ho jako disidenta na každém kroku sledovala Státní bezpečnost. Ve stejném roce si také pořídil Volkswagen Golf druhé generace, se kterým jezdil i po roce 1989.
Jako prezident ČSSR odmítal používat vozy z garáží pražského hradu a o vozech Tatra prohlásil, že jsou až příliš spjaté s bývalým režimem. Vozy Tatra mu připomínaly doby, kdy ho v těchto vozech zatýkali a sledovali. I jako hlava státu jezdil ve svém "dvojkovém" Golfu a to až do doby, kdy mu portugalský prezident daroval Renault 21 a šéf Fiatu Lancii Thema.
V roce 1997 si zakoupil Lancii Kappa, v obou se prý při cestách na Hrádeček proháněl jako ďábel a policisté si stěžovali, že mají co dělat, aby mu stačili. Byl to prý ale vynikající a skvělý řidič, který těžce nesl, že se coby prezident nedostal za volant tolik, jako dřív. Zatímco byl Václav Havel služebně přepravován v automobilech značky BMW (735i, 750i), v soukromí zůstal i nadále věrný Mercedesu.
Po odchodu z úřadu v roce 2003 si opět užíval roli řidiče za volantem terénního Mercedesu třídy M. Na sklonku zimy s ním vyrazil do Alp, o půl roku později si užil řízení na cestě do Portugalska. Na dlouhých dovolenkových cestách prý řídil velmi rád. "Často a dlouho mluvil o tom, že se těší, jak bude sám řídit," řekl tehdy jeho tajemník Jakub Hladík. V roce 2008 si pořídil Mercedes R 500 L a o dva roky později SUV GL 500 s osmiválcovým pětiapůllitrovým motorem. Na jeho poslední cestě ho symbolicky doprovodil pohřební speciál třídy E.